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    題名: (+)-Aspicilin的合成 Total synthesis of (+)-Aspicilin
    作者: 王淳逸;Chun-yi Wang
    貢獻者: 化學研究所
    關鍵詞: 酯化反應;環閉合置換;天然物;有機合成;total synthesis;RCM;Ring crossing metathesis;aspicilin;esterification
    日期: 2010-09-29
    上傳時間: 2010-12-08 14:18:47 (UTC+8)
    出版者: 國立中央大學
    摘要: 利用掌性的雙烯雙醇((3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol)87為起始物合成(+)-Aspicilin。在此我們利用雙烯雙醇87保護後進行Sharpless 環氧化反應,建構出第三個掌性中心。再與丙二酸二乙酯(diethyl malonate)反應得到內酯化合物。接著進行水解反應,形成羧酸化合物,再與具有掌性中心的(S)-十一烯二正十二醇((S)-dodec-11-en-2-ol)進行酯化反應。利用環閉合置換反應,合環得到十八圓環的內酯。以二異丙胺鋰拔掉內酯的α位置氫與苯硒官能基硒化,接著用過氧化氫氧化生成共軛雙鍵,得到天然物(+)-Aspicilin。
    顯示於類別:[化學研究所] 博碩士論文

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